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Paolo Serra est né à Morciano di Romagna en 1946. Fils d'un créateur de chaussures qui travaillait dans une petite boutique du centre de Rimini, le savoir-faire artisanal de Serra est inné. En 1955, Serra déménage avec ses parents à Northampton, en Angleterre, où il vécut vingt-sept ans.
Serra attribue sa carrière artistique naissante à un professeur d'école primaire qui a favorisé son appréciation de l'art italien, en particulier celui du Trecento. Cela l'amène à visiter musées et galeries, avec deux expositions qui l'ont particulièrement marqué : Picasso à la Tate Gallery de Londres en 1960 et Art Alive, une exposition d'art contemporain européen organisée à Northampton l'année suivante.
En 1962, alors que Serra n'avait pas encore 16 ans, la Century Gallery de Northampton organisa sa première exposition personnelle, qui fut saluée dans une critique approfondie du journal The Guardian. Dans les années qui suivirent, il remporta de nombreuses bourses de l'Arts Council of Great Britain, qui a également acheté une de ses œuvres. Après avoir contribué à plusieurs expositions collectives suite à sa première exposition personnelle, il met de côté la peinture pour se concentrer sur des matériaux non conventionnels comme le plexiglas, produisant des assemblages et des artefacts qu'il appelle « constructions ». Vers 1969, il redevient très intéressé par la peinture des maîtres anciens, un intérêt qu'il cultive avec diligence grâce à de fréquentes visites à la National Gallery de Londres. Dès lors, en partie grâce à sa découverte du traité fondamental de Cennino Cennini,