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Bosschaert est un peintre de paysages, de vues forestières, de paysages marins et de paysages urbains typiques de Bruges, ainsi que de nus et de natures mortes.
Il a reçu sa formation artistique à l'Académie des Beaux-Arts de Leyde. Après avoir terminé ses études, il ouvre un atelier à Bruges et se consacre principalement à la peinture paysagiste, influencé par les impressionnistes français et l'école de Barbizon. Il continue à peindre des vues de villes et de villages, des scènes de plage et également des rues de Paris.
La ville de Bruges reste l'un de ses sujets favoris : le marché aux fleurs, les canaux, les moulins à vent, les scènes de rue, etc.
Les peintures de Bernard Bosschaert se trouvent dans de nombreuses collections privées et publiques à Lille, Bruges, Paris, Cologne, Ontario, Milan, Amsterdam, Minnesota et Dallas.